คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของเรสเวอราทรอล

เรสเวอราทรอล (3-4 '-5-trihydroxystilbene) เป็นสารประกอบโพลีฟีนอลที่ไม่ใช่ฟลาโวนอยด์ มีชื่อทางเคมีว่า 3,4', 5-trihydroxy-1,2-diphenylethylene (3,4', 5-stilbene) สูตรโมเลกุลคือ C14H12O3 และมีน้ำหนักโมเลกุล 228.25 เรสเวอราทรอลมีลักษณะบริสุทธิ์เป็นผงสีขาวถึงเหลืองอ่อน ไม่มีกลิ่น ไม่ละลายน้ำ และละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น อีเธอร์ คลอโรฟอร์ม เมทานอล เอธานอล อะซิโตน และเอทิลอะซิเตท จุดหลอมเหลวคือ 253-255 องศา และอุณหภูมิการระเหิดคือ 261 องศา เรสเวอราทรอลอาจปรากฏเป็นสีแดงในสารละลายด่าง เช่น แอมโมเนีย และทำปฏิกิริยากับเฟอร์ริกคลอไรด์โพแทสเซียมเฟอร์โรไซยาไนด์เป็นสี คุณสมบัตินี้สามารถใช้ระบุเรสเวอราทรอลได้ [3]
เรสเวอราทรอลตามธรรมชาติมีโครงสร้าง 2 แบบ คือ ซิสและทรานส์ ในธรรมชาติ เรสเวอราทรอลจะอยู่ในโครงสร้างทรานส์เป็นหลัก ซึ่งสามารถจับกับกลูโคสเพื่อสร้างไกลโคไซด์เรสเวอราทรอลซิสและทรานส์ ทั้งไกลโคไซด์เรสเวอราทรอลซิสและทรานส์สามารถปลดปล่อยเรสเวอราทรอลออกมาได้โดยผ่านการทำงานของไกลโคซิเดสในลำไส้ เมื่อได้รับรังสี UV เรสเวอราทรอลทรานส์จะถูกแปลงเป็นไอโซเมอร์ซิสได้ สูตรโมเลกุลของเรสเวอราทรอลและไกลโคไซด์จะแสดงในรูปที่ 1
เรสเวอราทรอลก่อให้เกิดการเรืองแสงภายใต้การฉายรังสีอัลตราไวโอเลต 366 นาโนเมตร Jeandet และคณะได้กำหนดลักษณะสเปกตรัม UV ของเรสเวอราทรอลและค่าพีคการดูดกลืนอินฟราเรดที่ 2800-3500 ซม. (พันธะ OH) และ 965 ซม. (พันธะคู่ทรานส์) ผลการทดลองแสดงให้เห็นว่าตราบใดที่แสงถูกแยกออกอย่างสมบูรณ์ เรสเวอราทรอลทรานส์จะยังคงเสถียรแม้จะเก็บไว้เป็นเวลาหลายเดือน ยกเว้นในสารละลายบัฟเฟอร์ pH สูง